في يوم 11 يونيو 2009 , قبل مانشستر يونايتد رسميا بالعرض المقدم من قبل ريال مدريد و الذي يبلغ 80 مليون حنيه استرليني , مقابل الحصول على خدمات كريستيانو رونالدو , الذي أكد من جديد رغبته بترك النادي الانكلزيزي و الانتقال إلى إسبانيا لتحقيق حلمه باللعب في البيرنابيو ..
لينضم بهذا النجم البرتغالي إلى مجرة النجوم التي جمعها فلورنتينو بيريز إلى جانب البرازيلي ريكاردو كاكا و الإسباني ألبيول و غيرهم ..
كريستيانو قدم موسما رائعا في 2009 مع ريال مدريد، حيث كان مستواه مع الريال أفضل من مستواه مع مانشستر وفق الإحصائيات، كريستيانو كان أحد هدافي الفريق في الليغا بصحبة هيجوين، كما كان هداف الفريق في بطولة دوري أبطال أوروبا برصيد 7 أهداف.
:: مسيرته مع المنتخب ::
بعمر الـ24 عام فقط رونالدو هو القائد الثاني للمنتخب الوطني البرتغالي بعد نونو غوميش . وكانت أولى مبارياته الدولية في 20 آب / أغسطس 2003 ضد كازاخستان . ومثل بلاده في دورة الالعاب الاولمبية عام 2004 في أثينا . سكولاري لم يعول عليه كثيراً في بداية اليورو 2004 على الرغم من إصرار المشجعين والصحافيين ، لكنه في النهاية أصبح لاعباً بارزاً في الفريقالذي خسر النهائي امام اليونان 1- 0.
ولعب رونالدو على مستوى عال جداً في ألمانيا في كأس العالم 2006 ، ولكن الفريق خسر أمام فرنسا في نصف النهائي ثم ضد ألمانيا في الصراع على المركز الثالث . البرتغال خسرت أمام المانيا في الدور ربع النهائي مرة اخرى من الأمم الاوروبية 2008.
كريستيانو قاد البرتغال في نهائيات كأس العالم 2010 بجنوب إفريقيا، حيث ساهم بالسباعية التاريخية في مرمى كوريا الشمالية، كما ساهم بوصول الفريق لمراحل متقدمة من البطولة، قبل أن يخسر الفريق أمام المنتخب الإسباني بهدف وحيد.